Właśnie obejrzałem interesujący filmik o właściwościach amfoterycznych aminokwasów: http://www.youtube.com/watch?v=QB4rEGe1GIk.
Wszystko jest dobrze do momentu, w którym pojawiają się (1m30s) schematy reakcji, jakim ulega glicyna. Otóż, na schematach pojawia się wzór półstrukturalny glicyny, w którym z jakichś względów kwasowa grupa karboksylowa nie przereagowała z zasadową grupą aminową. Wprawdzie znajdują się one w jednym związku, ale ten fakt nie zmienia ich charakteru na tyle, żeby nie mogły reagować ze sobą, jak na porządny kwas i na porządną zasadę przystało.
Problem leży chyba w tym, że jest to poziom tłumaczenia chemii charakterystyczny dla szkoły średniej. Tam czasem celowo zapomina się o chemii w jednym miejscu, żeby wytłumaczyć chemię w innym miejscu. Tu zapomina się, że grupa COOH, jest grupą kwasową, a NH2 to grupa zasadowa. Na filmie zapomniano, że reakcja protonu grupy karboksylowej z parą elektronową atomu azotu grupy aminowej jest jak najbardziej prawidłowa (przy okazji, nieprawidłowo zastosowano zgiętą strzałkę, ale to już nieco inna bajka):
Chwilę później przypomniano sobie, że grupa NH2 jest jednak zasadą. Tyle, że nie reaguje z protonami własnej grupy kwasowej, a z protonami dodanego kwasu solnego. No cóż, grupa aminowa aż taka wybredna nie jest ponieważ reaguje z protonami z dowolnego źródła, jeśli tylko znajdzie się ono w jej zasięgu. Tym źródłem jest "własna" grupa karboksylowa glicyny, czy się to dydaktykom podoba, czy nie. Jedyne, o co można zapytać, to wyjaśnienie, czy wszystkie grupy zasadowe przereagują z wszystkimi grupami kwasowymi. Innymi słowy jest to pytanie o równowagę takiej reakcji, czyli o moc kwasów i zasad. Tu należy odpowiedzieć następująco. Jeśli weźmiemy z półki słoik z glicyną (należy pamiętać o fartuchu, okularach ochronnych i rękawiczkach gumowych), to kryształki wewnątrz zbudowane są z cząsteczek, których strukturę można określić, jako sól wewnętrzną 1, natomiast coś takiego jak 2 nie występuje niemal wcale.
Jeśli rozpuścimy tę glicynę w wodzie, to w roztworze będą występować niemal wyłącznie cząsteczki 1. Sytuacja jest do tego stopnia dziwna, że nawet manipulowanie pH nie spowoduje, iż pojawią się cząsteczki takie, jak 2! Obniżanie pH roztworu glicyny (na przykład za pomocą kwasu solnego) spowoduje pojawianie się coraz większej ilości cząsteczek, takich jak poniżej,
które możemy nazwać chlorkiem glicyniowym. Jeśli do pierwotnego roztworu glicyny będziemy dodawać zasadę, na przykład NaOH, to zacznie ubywać cząsteczek 1 a przybywać takich, jak poniżej,
czyli cząsteczek glicynianu sodu. Na całej skali pH nie ma miejsca (i w stanie stałym też) dla tworów
z niezobojętnionymi grupami (2).
Nie jestem pewny, czy należy zaciemniać chemię wybiórczo, żeby jednocześnie wybiórczo ją wyjaśniać. Może należy tłumaczyć mniej ale za to dokładniej?
Brak komentarzy:
Prześlij komentarz